Gaúcho de Passo Fundo e nascido em 1975, Loss treinou equipes de base de Internacional, Fluminense e Juventude antes de chegar ao Timão. No Inter, conquistou o Campeonato Brasileiro Sub-20 de 2013. Loss também treinou o Colorado interinamente entre 2011 e 2012, mas não foi efetivado.

Em setembro de 2013, ele chegou ao Corinthians, se tornando o responsável pela equipe sub-20 do clube. No Alvinegro Paulista, comandou as duas últimas conquistas do clube na Copa São Paulo de Futebol Júnior: em 2015, na vitória por 1 a 0 contra o Botafogo-SP, na final, e 2017, no triunfo por 2 a 1 diante do Batatais.

Ao todo, em quatro Copas SP pelo clube alvinegro (2014,2015,2016 e 2017), foram 33 partidas, sendo 30 vitórias, um empate e uma derrota — um aproveitamento superior a 90%.

Após a conquista da Copinha de 2017, Osmar assumiu o cargo de auxiliar da comissão técnica de Fábio Carille.

No cargo, ele participou da campanha vitoriosa do Corinthians no último Campeonato Brasileiro, o sétimo da história do clube paulista e o primeiro de Carille