Primeiro, segue o trecho do Globo Esporte (GE) para entendermos quais eram os rumores da época e depois faço uma análise:

Por que Diego Aguirre saiu do São Paulo?

'De uma forma geral o trabalho de Aguirre é visto de maneira positiva. Foi correto e alcançou parte dos objetivos. Veja abaixo alguns dos motivos para a saída:

Uma das justificativas nos bastidores é de que a atitude do elenco demonstrava falta de entendimento, sintonia e energia em campo. A postura do São Paulo no clássico com o Corinthians, inclusive, foi duramente criticada por Raí, principal responsável pelo departamento de futebol e convicto de que a saída de Aguirre era necessária.
O São Paulo piorou de rendimento com mais tempo para Aguirre treinar a equipe.

Foram nove semanas cheias seguidas, entre o duelo com o Bahia, no dia 8 de setembro, e o confronto diante do Corinthians, no último sábado. No total, foram 10 partidas em 64 dias: seis empates, duas vitórias e duas derrotas. Mesmo nos jogos com resultados positivos a avaliação é de que o desempenho não foi convincente.

A queda radical de rendimento no segundo turno: o São Paulo fechou a primeira metade como líder da competição, com 71% de aproveitamento, e é o 13º colocado do segundo turno, com 40,5% de aproveitamento. Com a vitória do Grêmio, o time saiu do G-4.

Atuação no clássico contra o rival Corinthians: o jogo foi considerado um desastre. O Tricolor foi dominado mesmo com um jogador a mais durante todo o segundo tempo e não controlou a partida. Houve erros de arbitragem em lances capitais que favoreceram o São Paulo (gol não validado e pênalti não marcado).

Ou seja, a avaliação era de que o time merecia perder pelo futebol apresentado. A substituição de Gonzalo Carneiro (com dores) por Brenner, autor do gol de empate, recebeu críticas – o garoto da base teve dificuldades em campo. Everton foi apontado como nome certo para entrar naquele momento, aos 25 minutos do primeiro tempo (ele foi acionado no intervalo, depois da expulsão de Araos). Fraqueza para buscar a quarta posição e garantir um lugar na fase de grupos da Libertadores: Aguirre tentou diversas alternativas para recuperar o futebol do primeiro turno e não teve sucesso. Havia a percepção de que o técnico perdeu a mão do time e não soube encontrar novas soluções. Ou seja, faltou repertório. A vaga direta na competição continental é considerada importante no planejamento da próxima temporada.'

Bom, para entender bem o que está acima, vale lembrar alguns aspectos:

A demissão se deu em Novembro/2018. Logo, não foi em vista de uma necessidade imediata, mas da temporada seguinte. Como sabemos, Jardine foi um fracasso e, depois, o Diniz fez um trabalho que, apesar de estilos muito diferentes, teve resultados parecidos com uma expectativa de título seguida de uma queda de rendimento.

Raí foi o cara que mais pesou na saída do Aguirre e, me parece, que não gostava justamente do estilo do uruguaio. Pois, tanto Jardine quanto Diniz foram contratados tendo em vista o tal 'futebol moderno, ofensivo'. Nenhum dos dois tinham tido títulos, ambos chegaram sob desconfiança e foram demitidos antes do fim de seus contratos.

A relação interna era boa. Todos ficaram surpresos internamente com a demissão, o que significa que, como com Mancini, as relações cotidianas de trabalho eram boas.

A freguesia pesou. Há quase três anos, o São Paulo, que não ganhava um clássico, talvez visse o enfraquecimento do Corinthians (tivemos Loss e depois Jair Ventura) como oportunidade de superar o rival. Não deu.

A queda de rendimento é a mais importante pra nós. Eu já acho que Aguirre não fica em 2022. Tanto o estilo de jogo (que é reativo sim, mas pode ser o preferível para o momento), quanto a falta de repertório (talvez por causa do estilo) chegam no limite rápido.

Espero ter ajudado.