1977
Obteve a sua primeira participação na competição no ano de 1977, quando já havia ocorrido 17 vezes o campeonato. Logo na estreia, 90 mil torcedores foram ao Morumbi para acompanhar a estreia do Coringão, e assistiram o Corinthians empatar com o Internacional por 1x1, Zé Maria abriu o placar aos 16’ do primeiro tempo para o delírio da torcida fiel, o que parecia ser uma noite espetacular foi completamente frustrada, faltando apenas dez minutos para o fim do jogo, Vacaria interrompeu a felicidades dos Corintianos e igualou o placar.

O próximo adversário do Corinthians era o El Nacional, o atual campeão equatoriano. A equipe do equador não parecia ser uma grande ameaça ao Timão e a obrigação era a vitória, porém o contrário aconteceu, a derrota por 2x1 começaria a assombrar e ameaçar a classificação do clube paulista. Um jornal da época usou o seguinte título: “Perder em Quito é demais da conta. O Equador não tinha uma grande vitória sobre o Brasil. Aí, apareceu o Corinthians”.

Era chegada a hora de desembarcar em Cuenca, também no Equador, o adversário da vez seria o Deportivo Cuenca. Por toda a preparação que o Corinthians teve para esse jogo e tudo que tinha passado no jogo anterior, era esperado a vitória, que não veio, acabou sendo derrotado por 2x1 para o fraco time equatoriano, o único gol marcado do Timão veio dos pés de Palhinha. O Brasil inteiro viu Oswaldo Brandão soltar a seguinte frase: “De que adianta se classificar para essa Copa e perder para um time desses? Tenho até vergonha de voltar ao Brasil, será que não vamos aprender nunca!”.

O Corinthians chegou ao jogo contra o Internacional com a corda no pescoço, uma derrota e tudo poderia estar indo por água abaixo. Oswaldo Brandão relatou que o time precisaria de calma para enfrentar o Colorado, no entanto o favoritismo do clube gaúcho se confirmou e com gol sofrido aos 28’ do segundo tempo, o Corinthians dava adeus ao sonho da classificação.

No decorrer da competição o Corinthians teve mais 2 confrontos, contra as duas equipes equatorianas e acabou vencendo as duas partidas. Contra o El Nacional, o Coringão conseguiu a vitória por 3x0 e outra êxito sobre o Deportivo Cuenca onde o jogo terminou em 4x1. O Corinthians fechou a sua primeira participação em Libertadores no 3° lugar com 5 pontos.

1991

Com a conquista inédita do Brasileirão de 1990, o Corinthians iria, depois de 14 anos, disputar pela segunda vez a Libertadores. Com a decepção da última participação e pela grande conquista do campeonato nacional, era esperado um bom desempenho na competição sul-americana. O Corinthians teria em seu grupo o Flamengo, Bella Vista e Nacional, ambos do Uruguai.

A estreia foi, logo de cara, contra o Flamengo. O Coringão se mostrava melhor na partida, porém em belo gol de falta, feito por Marcelinho Carioca, o Mengo saiu na frente do placar, no entanto o time paulista não se abateu e foi em busca do empate, e ele saiu, com lindo chapéu de Paulo Sérgio e cruzamento milimétrico para Fabinho, que fez o gol de voleio, a partida, mais uma vez, estava empatada e assim terminou.

Era chegada a hora de enfrentar os uruguaios, primeiro o Corinthians teria de encarar o Bella Vista, o time mais fraco daquele grupo. O Timão iniciou mal a partida, tomando pressão do time uruguaio, porém em cruzamento que parecia inofensivo, o goleiro adversário falhou e a bola sobrou na cabeça do Craque Neto que iria fazer o gol, se Jacenir não tivesse empurrado a bola para o fundo da rede, o problema é que o lateral esquerdo estava impedido na visão do bandeirinha, revendo as imagens pode-se perceber que ele não estava em impedimento e não havia motivo para o gol ser anulado. Já no segundo tempo, o Bella Vista abriu o placar e complicou a situação do Corinthians, o que o time uruguaio não esperava era o empate do Timão, que em jogada de escanteio igualou novamente o placar, o gol veio dos pés de Mirandinha.

Três dias após a tropeçada contra o fraco Bella Vista, o Corinthians iria enfrentar o Nacional, e mais uma vez o empate veio a assombrar o Timão e novamente o 1x1, o único gol marcado pelo time brasileiro veio, novamente, de Mirandinha.

Voltando a São Paulo, o Corinthians teria enfrentar o Flamengo e mal sabia que aquela noite entraria para a história. No primeiro ataque do Mengão saiu o primeiro gol, em cobrança de escanteio e saída errada de Ronaldo o clube carioca abriu o placar pelos pés de Rogério. Ainda no primeiro tempo, o segundo gol do Flamengo, em lindo passe de Júnior para Alcindo e cruzamento na medida para Gaúcho, que subiu de cabeça, o Corinthians via o placar ficando mais distante. Já no segundo tempo, o problema começou quando diversos torcedores invadiram o campo e partiram para cima dos jogadores do Timão, o jogo teve de ser encerrado antes mesmo do apito final. Após os Corinthianos terem sido expulsos de campo, invadiram o bar do Pacaembu a lançaram várias garrafas ao campo e aquela jogo ficou conhecido como “Noite das garrafadas”.

Mesmo com a derrota para o Flamengo, nada estava acabado para o Timão, bastava apenas uma vitória em cima do Bella Vista para selar a classificação, e ela veio. O Corinthians abriu o placar cedo, Paulo Sérgio deu lindo passe para Giba que saiu de frente para o goleiro, driblou o arqueiro e finalizou com tranquilidade. Na roubada de bola de Márcio, um passe milimétrico e o drible de Paulo Sérgio no goleiro o Corinthians ampliou o placar, o clube uruguaio não demorou a diminuir a vantagem, porém Paulo Sergio marcou mais duas vezes e fechou o placar em 4x1. Noite histórica para o Corinthians, pela primeira vez iria disputar as oitavas de final da Libertadores.

O adversário era o Boca Juniors, bicampeão da competição. O Corinthians fez a primeira partida na Argentina, e já saiu perdendo aos 11 minutos de jogo com belo gol de Graciani, a chama do Timão reacendeu com gol de pênalti convertido por Giba aos 38 minutos, porém tudo parecia desandar novamente em pênalti bem batido por Batistuta. Já no final do jogo, Latorre chutou e Ronaldo defendeu e a bola sobrou nos pés de Batistuta que só teve o trabalho de empurrar a bola para o fundo da rede.

Apesar de estar muito difícil a classificação do Corinthians, o time não iria desistir, em entrevista a ESPN o atacante Paulo Sérgio disse: “Havia algo dentro de nós, de que conseguiríamos fazer aqui o que eles fizeram lá”. Porém, aos 17 minutos de jogo, uma falha do zagueiro Guinei que perdeu a bola para Graciani, o atacante encobriu o goleiro Ronaldo e abriu o placar para o Boca Juniors. Em contra-ataque do Corinthians, chute forte de Paulo Sérgio e falha do goleiro Navarro, o placar se igualou aos 31 minutos da segunda etapa, a esperança ainda não tinha ido embora, porém o gol saiu tarde demais e Corinthians foi eliminado da Libertadores.