Triste porque?

Ele esta jogando por prazer agora, e não por necessidade.

Quer continuar jogando, como a gente quando quer bater uma bola.

Ou seja, esta juntando o útil ao agradável sem a preocupação toda financeira.

Então nesse caso dele não tem nada de triste.

Esta estendendo a carreira por prazer e não dificuldade financeira.

Então esta bom!

Deixa ele ser feliz.

Ele merece.