Revelado em 1997 pelo Colo-Colo o volante chileno Maldonado fez sua carreira no futebol brasileiro. Chegou ao São Paulo em 2000, passou pelo Cruzeiro campeão de tudo em 2003 e pelo Santos.

Após uma passagem pelo Fernebahçe, da Turquia, assinou com o Flamengo em 2009. No time carioca o volante da seleção chilena conviveu com muitas lesões e pouco atuou.

Em 2013, o volante que estava sem clube utilizou as ótimas dependências do clube para tratar de uma lesão no joelho. A diretoria resolveu apostar na recuperação do bom jogador, que em sua apresentação se mostrou muito emocionado pela oportunidade. No entanto, sem condição física não conseguiu mostrar um futebol. Entrou em campo em apenas 8 partidas e seis meses depois teve seu contrato rescindido.

No futuro, tentou retomar a sua carreira pelo Colo-Colo, mas não obteve sucesso e acabou se aposentando em 2015.