Revelado nas divisões de base do Flamengo, acostumou-se a jogar na posição de volante quando solicitado, o que lhe valeu um enorme aperfeiçoamento na qualidade defensiva e um crédito absurdo com todos os técnicos que o comandaram, não só no Flamengo como nos demais times.

O jogador estreou bastante cedo pelo Flamengo, e assumiu a responsabilidade de tomar conta de uma posição historicamente dominada pelo Flamengo, a lateral-direita, que já havia passado por nomes como Leandro e Jorginho. No entanto, disposto e irredutível de mostrar seu talento, Alessandro não só assumiu o desafio, como não tardou á se firmar na posição. Suas fortes características técnicas, é bem verdade, ajudaram na sua manutenção, pois, apesar de atuar de forma exímia na defesa, Alessandro tornou-se figurinha carimbada nas escalações do Fla, em virtude da sua técnica apurada no que diz respeito ao apoio de ataque.

Trabalhou com diversos técnicos no Flamengo, no entanto, foi sob o comando do velho lobo Zagallo, que o lateral viveu o seu auge. Tricampeão carioca entre 1999 e 2001, Alessandro também faturou a Copa dos Campeões e se tornou essencial para o time, que então, era formado por estrelas do calibre de Dejan Petkovi e Edílson.

Certamente, uma das imagens mais presentes do jogador para a torcida rubro-negra, foi justamente aquela em que Alessandro reza sentado ao banco, e aguarda pela cobrança de falta do sérvio Petkovi que resultaria no tri de 2001. Título que não só entraria para os anais do clube, como carregaria consigo todo o elenco que lutou braviamente por ele.

Em 2003, período conturbado para o Fla, Alessandro teve de abandonar a Gávea e seguiu por empréstimo para o Palmeiras.

Sua passagem pelo Palestra Itália, entretanto, durou pouco mais de três meses e logo em seguida, o jogador teve seus direitos econômicos adquiridos pelo Dínamo de Kiev.

A adapatação de Alessandro na fria Ucrânia não foi das melhores, sua estadia no Dínamo durou pouco tempo, e já em agosto de 2004, o jogador viria por empréstimo para o Cruzeiro, a fim de completar o elenco celeste.

Com contrato na Toca da Raposa até dezembro de 2005, Alessandro preferiu não cumprir, e á pedido do próprio e também do então técnico do Grêmio, Mano Menezes, seguiu para o clube gaúcho que vivia um momento difícil, na disputa da Série B do Campeonato Brasileiro. Foi no Rio Grande do Sul, aliás, que o lateral voltou a apresentar um bom futebol, sendo inclusive, considerado um dos heróis do acesso do Grêmio para a Série A do Campeonato Nacional.

Do Grêmio, Alessandro rumou em 2007 para o badalado Santos, que vinha em uma crescente de boas campanhas, e logo no ínicio da sua passagem, faturou o primeiro Campeonato Paulista da carreira. Apesar disso, as atuações do atleta não foram muito além, e já em 2008, tornou-se peça dispensável do elenco santista.

Em 2008 foi contratado pelo Corinthians, comandado pelo parceiro de outrora, Mano Menezes, para o decorrer da temporada. A missão era a mesma dos tempos de Grêmio, conquistar a Série B do Campeonato Brasileiro e voltar á elite do futebol brasileiro. O que ele não esperava, é que os planos iriam além. Campeão da Série B em 2008 e vice-campeão da Copa do Brasil, Alessandro conquistaria um Campeonato Paulista em 2009 e coroaria a boa fase sendo finalmente campeão da Copa do Brasil pelo time do Parque São Jorge.

Em 14 de julho de 2010 completou o seu centésimo jogo pelo Timão, na partida contra o Ceará pela 8ª rodada do Campeonato Brasileiro de Futebol de 2010 - Série A.