Sua carreira como técnico iniciou-se em Janeiro de 1999, no Corinthians. Neste mesmo ano, viveu bons momentos com a conquista do Campeonato Paulista e do Campeonato Brasileiro. Em 2000, conquistou com o Corinthians o Campeonato Mundial de Clubes da FIFA de 2000[1]. Deixou o clube em Junho de 2000.

O bom início de carreira sugeria que Oswaldo teria uma trajetória de sucessos como técnico. Assumiu o Vasco da Gama em Julho de 2000 e levou o clube às finais da Copa João Havelange e da Copa Mercosul, também em 2000, mas deixou a equipe antes da decisão após uma briga com o presidente do clube Eurico Miranda. No Fluminense, foi semifinalista do Campeonato Brasileiro de 2001.

Em 2002 treinou o São Paulo, que contava com estrelas do porte de Ricardinho, Rogério Ceni e Kaká, e era o favorito absoluto para a conquista do título. Porém, nos mata-matas, foi eliminado para o Santos, que acabaria como campeão da competição.

Treinou posteriormente o Flamengo, Vitória e Santos entre outros. Teve passagem pelo futebol do Catar.

No Campeonato Brasileiro de 2006, ele treinou o time do Cruzeiro somente até o fim da temporada. Antes no mesmo ano dirigiu também o Fluminense. Deixou a equipe Tricolor na quinta colocação e, após sua saída, o time despencou se livrando do rebaixamento na última rodada.

Em 2007, Oswaldo de Oliveira foi contratado pelo Kashima Antlers, indicado pelo ídolo Zico. Depois de um início ruim, em que a equipe ficou cinco jogos sem vencer e amargou a 15ª colocação, comandou a equipe numa arrancada e bateu o recorde de nove vitórias consecutivas, conquistando o título nacional. No começo de 2008, o time do Kashima, sob comando de Oswaldo, também conquistou a Copa do Imperador, cuja conquista se repetiria na temporada 2010[2]. Já em 2011, levantou o único título que ainda não tinha, a Copa da Liga Japonesa. Deixando o clube em dezembro do mesmo ano.[3]

Chegou ao Botafogo no dia 5 de dezembro de 2011, [4] e permaneceu no clube até o fim do Campeonato Brasileiro de 2013, onde a equipe finalizou em quarto lugar.[5]

No começo de 2014 foi contratado pelo Santos com contrato até o fim daquele ano.[6] No Peixe foi vice campeão do Campeonato Paulista, mas devido a uma sequência de maus resultados no Campeonato Brasileiro foi demitido no dia 2 de setembro de 2014.[7]

Assumiu o comando técnico do Palmeiras até 31 de dezembro de 2015.[8] Com isto, Oswaldo tornou-se o primeiro treinador a dirigir os quatro grandes clubes do futebol de São Paulo e os quatro grandes do Rio de Janeiro.[9] Em 9 de junho de 2015, foi demitido do Palmeiras após início ruim no Campeonato Brasileiro, com 6 pontos conquistados em 18 possíveis. Oswaldo deixa o Palmeiras depois de 31 jogos. Foram 17 vitórias, sete empates e sete derrotas, com 50 gols marcados e 26 sofridos terminando com 62,37% de aproveitamento sendo vice campeão do Campeonato Paulista e deixando a equipe em 15º lugar na época da demissão no Campeonato Brasileiro.[10]

Dia 20 de agosto de 2015 é anunciado como técnico do Flamengo, retornando ao clube após doze anos. Recebe o time na 13ª colocação, com 23 pontos e disputando também a Copa do Brasil (oitavas de finais).[11] Com 6 vitórias seguidas, ele fez o time ganhar 9 posições, e alcançar o G4 ainda na 5ª rodada do returno. Seu mérito foi ajustar o meio-campo do Flamengo, fazendo com que o futebol de todo o time crescesse de produção.[12] A mudança começou pela saída de bola: Ele recuou Márcio Araujo para a função de 1º volante (formando uma linha de 3 com os 2 zagueiros), e fez com que o argentino Canteros passasse a vir buscar a bola nesta linha de 3 zagueiros, executando a transição ofensiva, tendo como opções de passe 3 jogadores atrás de si, e os 2 laterais, que já estão a frente da linha do meio de campo, prontos para tabelar com os pontas.[13] Além disso, a transformação da equipe com o treinador passou por fazer do time carioca, antes um dos mais leais e disciplinados da competição, na equipe mais faltosa e 'amarelada' do Nacional até então (contando apenas as 5 rodadas do returno).[14]

Em 26 de Abril de 2016 é anunciado como novo técnico do Sport Club do Recife substituindo Paulo Roberto Falcão.Agora sim, julguem por si mesmos se a escolha foi boa ou não.